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1940年9月，日本与德、意两国签订了“轴心国协定”，英美等国开始了对“轴心国”的物资禁运，日本便加速了在中国掠夺的步伐， 以达到“以战养战”的目的。常德当时属于重庆蒋介石国民政府所辖的第六战区，毗邻的宜昌、武汉、岳阳等城市均处于严密控制之下。【常德会战，1943年。摄影资料：哈里森·福尔曼】图片来源：旧影阁的凤凰号。
此时，常德处于国民党正面战场的最前沿。国民政府为了与盟军协同打通中印公路，先后从第六、第九战区陆续抽调7个军转用于云南及印度，准备反攻缅甸。鄂西会战后第六战区共有第10、26、29、33等4个集团军和江防军，计12个军、35个步兵师，防守着由监利附近至石牌，再折向汉水的V字形防线。
日军大本营要求“中国派遣军”把1943年后半期的作战重点放在加强占领区的稳定方面。日军于1943年8月28日制订：“派遣军努力确保和平定现有占领地区，特别是在华北方面，本年秋季以第11军及第13军主力分别进行常德作战和广德作战。来年春季，以华北方面军及第11军进行打通京汉线作战。”
1943年11月1日，日军五个师团兵分三路，依原订计划全线出击。第39师团与第13师团为左翼，直取第10集团军主力阵地，第68师团居中，第3师团则在第29集团军前渡江，希望捕捉王缵绪集团军主力。日军主攻常德的“奇兵”第116师团（岩永汪）则水运渡过洞庭湖，一面包抄第44军，一面兼程直取常德。
国民党重庆军事委员会判断日寇此次进攻目的后，制定了“以诱敌歼灭之目的，将敌人主力引到澧水及沅水两岸后，正面抵抗，再以外翼攻击，然后把敌人消灭在洞庭湖畔”的战略方针。11月24日，日寇各军种形成了包围常德城郊之势，在飞机配合下，与国民党57师展开激战。
1943年12月1日，常德城内屋舍悉成焦土，第57师死据不撤的最后阵地宽不及三百公尺。12月3日深夜2时，余程万师长留下第169团残部与第171团残部之一部共百余人死守阵地，自己率所属三员团长及两团残部百余人，于半夜向德山突围，寻找第10军。3日凌晨，双忠巷阵地陷落，常德城宣告失守。
1943年12月5日，第六战区北面各部作战顺利，但德山第3师被日军包围，军委会判定日军虽在退却中，留守常德的部队却达八个联队（这个情报是误判），动向可疑难解，于是下了一个糟糕透顶的命令，让两个战区暂持原态势，不要靠近常德，先观察敌情。
欧兵团推进中其新11师意外收容自德山突出的第57师残部。余师长向上级报告后，显然未获谅解。王耀武军长电令该师协助友军攻占常德。余师长不得以只好命杜鼎团长集结带出来的残部八十余人协同新11师进攻常德。时常德日军已经撤守，成为空城，新11师毫发无伤于12月7日列队开进常德。
在常德的断垣残梁中，奇迹似地走出三百余名第57师官兵；望着青天白日旗不禁痛哭失声。第六战区各部队13日接到追击命令后，发现日军停止于澧水之线不再撤退，转为守势，于是向日军发起进攻，但在日军抗击和反击下无大进展，双方暂时形成对峙。
